西伯特没有结过婚，也没有儿女。她去世时孑然一身，只有一只名叫“母夜叉”的吉娃娃狗陪她走完人生的最后旅程。
不愿平庸度过一生
西伯特老家在克利夫兰。早年就读家乡的凯斯·西储大学，三年级时因父亲病重而辍学，没拿到文凭。
1954年，26岁的西伯特开着一辆破旧的斯蒂旁克汽车，兜里装着500美元，一路颠簸到了纽约。她心中的“圣地”是纽约证券交易所。十几岁时，她跟随家人参观过那里，交易员们大呼小叫的情形让她热血沸腾。从那时起，她就立志要到华尔街闯荡一番。
不过，西伯特在华尔街的第一步就受挫了。她说：“我去美林证券公司求职。他们问：你有大学学历吗？我说没有。他们说：没学历，没工作。我又去贝奇公司。他们问：你读过大学吗？我说：读过。”就这样，她蒙混过关，得到了这个小经纪公司实习分析员的职位，薪水只有每周65美元。当时，她还有一个机会，去一家公司当出纳，每周薪水75美元，但她咬牙选择了前者。她宁可放手一搏，也不愿平庸度过一生。
那时，华尔街是男人的天下，没有人把这个小姑娘放在眼里，甚至没有人告诉她，纽交所的股票交易厅一楼就有女厕所。她不得不每次都爬到6楼去上厕所。当时纽交所的7层餐厅没有女厕所，西伯特忍耐了几年，后来终于忍不住了，跑去告诉纽交所主席，他要是再不给7楼建一个女厕所，她就要“在这里装一个活动厕所”。后来，纽交所主席妥协了。西伯特在传记《改变规则》中回忆：“自幼年以来，我的如厕问题从未像那次那样广受关注。”
“裙子入侵交易所”
在华尔街闯荡，最让西伯特感到痛苦的是男女间的不平等。她后来说：“我不得不多次换工作，因为他们付给男同行的薪水是我的两倍。”有一次，她寄出了求职简历，却杳无音讯。朋友建议她署名时把女性化的名字缩略为字母，只把看不出男女的姓氏写全了。结果，简历投出后，她马上被雇佣了。当时，华尔街有个华裔投资家蔡至勇，和西伯特关系不错。有一次她问蔡至勇，怎么才能找到“和男人薪水一样多的工作”。蔡回答说：“别异想天开了！那是不可能的。除非你在交易所买个独立交易席位，为你自己工作。”
看似玩笑的对话，却让西伯特“开了窍”。1967年，她成立了以自己名字命名的公司，开始争取独立交易席位。当时，纽交所共有1365个席位，全部为男性垄断。西伯特几经周折，终于找到一家公司同意转让席位，却开出了44。5万美元的高价，创下当时的最高纪录。西伯特没有太多积蓄，不得不找银行贷款30万美元。但银行提出了苛刻条件。折腾了将近一年，就在她即将绝望时，接到了大通银行的一个电话。大通银行总裁戴维·洛克菲勒知道了她的故事，大为感动，亲自拍板给她贷款。
她的成功也引来男人们酸溜溜的反应。有一份报纸在报道她时，标题是“裙子入侵交易所”。还有一位男同行调侃说，女性在挑选理想投资对象方面有“天然优势”，因为她们“把那么多的时间都花在设法控制自己的丈夫上”。
一生未婚慷慨助人
直到80多岁时，西伯特仍在工作。她的办公室在曼哈顿中城的第三大道上，是一栋红色的高层办公楼，外号“口红大楼”。她办公室里的电视机总在播放金融节目，墙上挂着很多镜框，有的装着报道她的杂志文章，有的装着她与多位美国总统的合影。显然，她为自己的一生感到骄傲。
然而，她为成功付出的代价也是外人难以体会的。她一直没有结婚，甚至没什么像样的恋爱经历。晚年时，她曾对媒体说：“（婚姻）非常困难。除非你找到一个人比你厉害得多，或者他生活在一个完全不同的圈子里，否则的话，当你比男人赚钱更多的时候，他们就变得非常敏感。”这种情况，其实直到今天也没有真正改变。华尔街的女强人们要想拥有一段如意的婚姻，往往比男人更困难。
西伯特没有对外公开自己的个人财富。在富豪云集的华尔街，她算不上特别富有，却以慷慨著称。1990年，她创办“西伯特企业家慈善计划”，宣布将公司从事证券上市业务所得的一半利润捐给慈善机构。
《华尔街女性》一书的作者费雪说，正是在西伯特的鼓励下，很多女性闯进了华尔街。“上世纪70年代，女性可以成为华尔街的专业人员，这个观点对美国公众和华尔街而言都是难以想象的。”西伯特一直活跃在国际妇女论坛等非营利组织，不断鼓励有志于金融事业的女性投身华尔街。正如人们评论的那样：“她总是把门推开，然后设法让门一直开着，这样后来人也可以进来。”
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