本科毕业后，奥巴马曾就职于高薪的华尔街咨询公司，俨然成了标准意义上的精英。然而，一种内在的使命感让他放弃了这条人生道路，决定到芝加哥最贫困的黑人社区服务。1985年，一个民权组织雇用奥巴马为社区组织者，年薪只有1.3万美元。没想到他在这个职位上一干就是3年，改善道路，修缮房屋，协调劳资关系……
芝加哥的社区服务经历，充分锻炼了奥巴马的动员和组织能力，也令他坚定了从政的信念。为了进一步获取为公众服务的知识和能力以胜任更高的职位，奥巴马又报考了哈佛大学，在那里攻读法学博士学位。
在哈佛就读期间，奥巴马凭借过人的智慧与领导才能，当选全美最权威的法学杂志《哈佛法学评论》的总编辑。这个位置通常被视为法律专业学生毕业后进入美国最高法院当法官秘书、进而步步高升的敲门砖，也是人才济济的哈佛法学院中的最高荣誉。奥巴马也是《哈佛法学评论》104年历史上第一位争取到这个位子的非洲裔美国人。
奥巴马在读哈佛法学院时，仍然保留了早年的桀骜不驯。因为违章停车，他在校期间总共收到了17张罚单，但只肯支付两张。直到准备竞选总统的两周前，他才决定把罚单全部付清。
1991年，奥巴马从哈佛毕业，稍后返回芝加哥，在那里结婚生子，在黑人社区扎根。他首先选择了一家专门受理民权诉讼的小型律师事务所工作，当了多年“穷人的代理人”，后来还在芝加哥大学法学院兼职教起了宪法学，从讲师做起，一直做到了宪法学教授。
在社区活动中，同事经常问奥巴马：“你这样有能力的黑人，那些大公司巴不得抢了你当成标榜种族平等的战利品，为什么还要留在这里浪费自己的才华？”奥巴马反问他们：“那你们为什么不在家过安心日子，却要出来找罪受？”答曰：“出于信仰。”奥巴马随即回应道：“我也是一样。”
